| rdfs:comment
| - Claisenův přesmyk je chemická reakce sloužící k tvorbě vazeb uhlík-uhlík, při níž allylvinylether zahříváním iniciuje [3,3]-sigmatropní přesmyk za vzniku γ,δ-nenasycené karbonylové sloučeniny. Jedná se o první popsaný případ [3,3]-sigmatropního přesmyku. Touto reakcí se zabývalo několik studií. Claisenův přesmyk (cs)
- إعادة ترتيب كلايزن هو تفاعل عضوي يحدث فيه إعادة ترتيب وتشكيل رابطة كربون-كربون من إجراء عملية تسخين لإيثر فاينيل أليل[؟]، والتي تؤدي إلى Sigmatropic reaction بحيث نحصل على إعادة ترتيب من النمط 3،3 لنحصل على γ،δ-كربونيل غير مشبع. ينسب التفاعل إلى مكتشفه الكيميائي الألماني راينر لودفيج كلايزن، والذي اكتشفه سنة 1912. هناك العديد من المراجعات العلمية حول هذا التفاعل الكيميائي. (ar)
- Die Claisen-Umlagerung ist eine Reaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie und nach dem deutschen Chemiker Ludwig Claisen (1851–1930) benannt. Sie stellt eine [3,3]-sigmatrope Umlagerung von Allyl-Vinylethern zu γ,δ-ungesättigten Carbonylverbindungen dar. Wie die Diaza-Cope-Umlagerung ist sie eine nach dem US-amerikanischen Chemiker Arthur C. Cope benannte Heteroatom-Variante der Cope-Umlagerung und wird auch als Oxa-Cope-Umlagerung bezeichnet. In verschiedenen Lehrbüchern finden sich verschiedene Aussagen darüber, ob zuerst Phenyl- oder Vinylallylether untersucht wurden. Die Claisen-Umlagerung ist ein Beispiel für eine Valenzisomerisierung. (de)
- The Claisen rearrangement is a powerful carbon–carbon bond-forming chemical reaction discovered by Rainer Ludwig Claisen. The heating of an allyl vinyl ether will initiate a [3,3]-sigmatropic rearrangement to give a γ,δ-unsaturated carbonyl, driven by exergonically favored carbonyl CO bond formation (ΔΔHf = -327kcalmol−1). (en)
- La transposición de Claisen (que no debe confundirse con la condensación de Claisen) es una reacción química orgánica pericíclica, que forma enlaces carbono-carbono. Fue descubierta por . El calentamiento de un alil vinil éter iniciará una reordenación sigmatropica [3,3] para dar un carbonilo γ, δ-insaturado. Fue descubierto en 1912, el reordenamiento de Claisen es el primer ejemplo registrado de una transposición sigmatrópica [3,3]. (es)
- Le réarrangement de Claisen (à ne pas confondre avec la condensation du même nom) est une réaction chimique formant une liaison carbone carbone, découverte par Rainer Ludwig Claisen. Lorsqu'on chauffe un vinyle éther allylique, une transposition sigmatropique-[3,3] a lieu et donne un composé carbonylé γ,δ insaturé. Découvert en 1912, le réarrangement de Claisen est le premier exemple relevé de réarrangement sigmatropique-[3,3]. De nombreuses études ont été publiées sur le sujet. (fr)
- Перегруппиро́вка Кла́́йзена (Кляйзена) (не путать с конденсацией Клайзена) — перегруппировка O-аллиловых эфиров фенолов. Открытая в 1912 году, перегруппировка Кляйзена стала первым примером [3,3]-сигматропного сдвига. Этой перегруппировке были посвящены несколько обзорных публикаций. (ru)
- O rearranjo de Claisen (não confunfir com a condensação de Claisen) é uma poderosa reação química de formação de ligação carbono-carbono descoberta por . O aquecimento de éter alil vinil irá iniciar uma rearranjo [3,3]-sigmatrópico resultando um carbonil γ,δ-insaturado. Descoberto em 1912, o rearranjo de Claisen é o primeiro exemplo registrado de um rearranto [3,3]-sigmatrópico. Muitas revisões tem sido escritas sobre esta reação orgânica. (pt)
- Перегрупування Кляйзена — перегрупування O-алілових етерів фенолів. Відкрите у 1912 році, перегрупування Кляйзена стало першим прикладом [3,3]-сігматропного зсуву. Цьому перегрупуванню присвячено декілька оглядових публікацій. . (uk)
- 克莱森重排反应，又稱作Claisen重排反应，其最初形式是一个烯丙基苯基醚在高温（> 200°C）下发生的一个重排反应，产物是邻位烯丙基苯酚。反应的机理是σ[3,3]重排（是史上第一个发现的σ[3,3]重排反应），产物4-烯酮因芳香性的需要互变异构为酚。 这个反应的特点是高度的区域选择性，产物大部分是邻位的。与弗赖斯重排的性质很相似。 而当苯环的两个邻位都被“堵”住的时候，反应产物是对位烯丙基取代物。这是因为中间产物发生了一个科普重排反应所致——“分子自有其道（molecules have a way of hanging on）”。 审视整个过程可以看到：克莱森重排的驱动力是生成热力学上最稳定的取代度最大的“烯烃”。 克莱森重排起初是在芳香化合物中发现的（1912年），这与当时（20世纪初期）合成化学家“玩”的范围局限在芳香烃上有关。到后来发现该反应可以拓展到非芳香化合物，而这种拓展非常重要，因为克莱森重排反应立刻变成了合成上一个非常有用的反应：反应生成了一个新的碳碳键，得到一个4-烯羰基化合物，而烯键可以继续往下做衍生，得到其他的化合物。 而现代有机合成在克莱森反应的启发下催生出众多“变体”： 贝勒斯(Bellus)变体： 埃申莫瑟(Eschenmoser)变体： 艾兰德(Ireland)变体： 强生(Johnson)变体： (zh)
- La trasposizione di Claisen è una reazione periciclica che porta alla formazione di un nuovo legame carbonio-carbonio, sfruttando gli orbitali molecolari π. In pratica, si tratta di una trasposizione sigmatropica [3,3] di un allil-aril etere che produce un composto carbonilico γ,δ-insaturo. La reazione fu originariamente descritta da Rainer Ludwig Claisen nel 1912. In biochimica si osserva la trasposizione di Claisen, enzimaticamente catalizzata, all'interno della via metabolica dell'acido shikimico (biosintesi del prefenato). (it)
- クライゼン転位（クライゼンてんい、英: Claisen Rearrangement）は、有機化学における人名反応のひとつ。アリルビニルエーテル構造を持つ化合物がγ,δ-不飽和カルボニル化合物に転位する反応である。 1912年にライナー・ルートヴィッヒ・クライゼン (Rainer Ludwig Claisen) によって報告された。 クライゼン転位は、アリル基と酸素との結合の切断、アリル基末端の炭素とビニル基末端の炭素との間の結合の生成、π結合の移動が反応中間体を経ずに一度に起こる。すなわちペリ環状反応の一種であり、その中でも [3,3]-シグマトロピー転位に属する反応である。 ビニルエーテル構造がフェノールエーテルの一部である場合もこの反応が進行する。この場合、生成物のカルボニル化合物はシクロヘキサジエノン構造を持つ化合物であるが、これはケト-エノール互変異性により直ちにフェノール型構造へと異性化する。 反応の遷移状態はいす型シクロヘキサンに類似した構造をとっていると考えられており、それにより反応の立体選択性が説明されている。 クライゼン転位にはいくつかの変法が知られている。以下にそれらについて記す。 (ja)
- De Claisen-omlegging is een klassieke omleggingsreactie in de organische chemie. De drijvende kracht achter de reactie is de vorming van een zeer sterke (bij de vorming komt veel energie vrij) dubbele binding tussen zuurstof en koolstof. Het verwarmen van een allylische enolether zorgt voor een [3,3]-sigmatrope omlegging, die uiteindelijk een γ,δ-onverzadigd carbonyl geeft: Bepaalde reactiemechanismen vertonen gelijkaardige kenmerken. (nl)
|
![[RDF Data]](/fct/images/sw-rdf-blue.png)
![[cxml]](/fct/images/cxml_doc.png)
![[csv]](/fct/images/csv_doc.png)
![[text]](/fct/images/ntriples_doc.png)
![[turtle]](/fct/images/n3turtle_doc.png)
![[ld+json]](/fct/images/jsonld_doc.png)
![[rdf+json]](/fct/images/json_doc.png)
![[rdf+xml]](/fct/images/xml_doc.png)
![[atom+xml]](/fct/images/atom_doc.png)
![[html]](/fct/images/html_doc.png)